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Mezza pensione in albergo. Partenza per Anghiari per una passeggiata nello splendido borgo medioevale situato nel territorio disegnato dallo scorrere dei fiumi Tevere ed Arno. Bastione inviolabile grazie alle potenti mura duecentesche, Anghiari ha costituito un notevole punto di riferimento per tante vicende storiche tenendo alta la bandiera della toscanità in una terra di confine ed equilibri molto delicati. Il suo centro storico ospita botteghe antiquarie, laboratori di restauro, musei e chiese con capolavori di pittura e di scultura. Pranzo tipico all’interno della locanda del Castello. Nel pomeriggio trasferimento a Sansepolcro, città natale di Piero Della Francesca, e passeggiata nel suo piacevole centro storico di stampo tipicamente medievale-rinascimentale. Rientro ad Arezzo.

Mezza pensione in albergo. Mattina di visita guidata al centro storico di Arezzo, ricchissima di arte e bellezza, e con la parte storica in alto su un colle e la parte inferiore con locali e negozi. Pomeriggio dedicato alla visita dei mercatini di Natale allestiti in Piazza Grande. La sera lotteria o tombolata gastronomica a premi.  

Colazione. Partenza per il rientro con sosta per una passeggiata a Cortona, borgo appollaiato su una collina a circa 500 metri d’altitudine e in posizione dominante sulla Val di Chiana; Cortona è un gioiello medievale della Toscana vicinissimo al confine con l’Umbria, vicinanza che ha influenzato persino la parlata della gente del posto. Al termine partenza per il rientro con pranzo libero lungo strada e arrivo in serata.