Al mattino ritrovo dei partecipanti e partenza in pullman. Pranzo libero durante il tragitto. Arrivo e visita con guida dello splendido borgo di Monteriggioni, un luogo incantato e unico al mondo. Situato sulla cima di una collina e circondato da una cerchia di mura circolari perfettamente conservate, Monteriggioni ha un centro storico, detto anche Castello, molto piccolo ma estremamente suggestivo con strade, case e piazzette tipicamente medievali. Proseguimento per Siena (o dintorni), sistemazione in albergo, cena e pernottamento.
Pensione completa. Giornata di visita guidata a Siena: piazza del Campo, scenografico palcoscenico del Palio, con il Palazzo Pubblico e la Torre del Mangia; il Duomo, il Battistero, il Santuario di S. Caterina e infine la chiesa di San Domenico.
Mezza pensione in albergo e pranzo in ristorante in corso di visite. Giornata di visite con guida nella Val d’Elsa. Visita di Volterra del suo centro storico, che in passato è stata una delle principali città-stato dell'antica Etruria, ma anche un'importante signoria vescovile durante il Medioevo. A seguire visita di San Gimignano, “la città delle cento torri” che nel 1990 è stata dichiarata “Patrimonio dell'Umanità” dall'Unesco. Rientro a Siena.
Mezza pensione in albergo e pranzo in ristorante in corso di visite. Giornata di visite con guida. Al mattino visita di Arezzo con il Duomo dei Santi Pietro e Donato (che ospita l’affresco della Maddalena di Piero della Francesca e le vetrate di Guillaume de Marcillat) e la Basilica di San Francesco (nella cui Cappella Bacci si trova il famoso affresco “La Leggenda della Vera Croce” opera dello stesso Piero della Francesca). Passeggiata in Piazza Grande dove ogni anno si gioca la “Giostra del Saracino”. Dopo pranzo pomeriggio dedicato a Cortona, borgo appollaiato su una collina a circa 500 metri d’altitudine, in posizione dominante sulla Val di Chiana: il centro storico ospita piazza della Repubblica, sulla quale si affacciano palazzi storici molto eleganti, primo tra tutti l’edificio del palazzo comunale con la sua bella torre campanaria, e il palazzo del Capitano del Popolo, e il Duomo di Santa Maria Assunta costruita in stile romanico a partire dall’XI secolo ma finita circa 400 anni dopo, quando venne dichiarata Cattedrale da papa Giulio II.
Colazione. Al mattino visita con guida di Colle Val D'Elsa, antico borgo sulle colline del Chianti Senese. Un tempo il tessuto urbano era diviso in tre parti: il “Borgo di Santa Caterina”, il “Castello di Piticciano” e il “Piano”, oggi semplificati in "Colle alta" e "Colle bassa", collegate da un ascensore-funicolare. Nel centro storico posto sulla cima del colle, a cui fa da contrapposizione la città bassa con tutti i servizi, si possono ammirare il Duomo, il Palazzo Pretorio ed il Baluardo, antico bastione difensivo che si affaccia sulla città bassa come se fosse una terrazza panoramica. La cittadina ha anche una tradizione secolare nella produzione di cristallo, che l’ha resa uno dei principali poli italiani di produzione di questo straordinario materiale. Pranzo libero. Proseguimento per il rientro con arrivo in serata.